三百多年前东南沿海一个世代流放罪犯的“流放岛”岛上居民除了正当营生还兼做海盗以抗衡官府及各方的威胁官府对海盗头海爷（任达华 饰）以高官厚禄为诱饵进行招安海爷断然回绝岛上各色人往来频繁一条璀璨花街更是给了冒险漂泊的男人们醉生梦死的温柔；“中元祭典”是岛上每年的盛事在中元祭中以歌声抚慰死者的“歌妓祭鬼”最引人注目花漾楼老鸨月娘（吴君如 饰）调教出性格迥异的孪生艺旦：小雪（陈妍希 饰）与小霜（陈意涵 饰）凭着“花漾双陪”红的发紫姐妹俩却因外人所不知的隐秘不惜制造命案月娘让小雪嫁祸给琴师（郑元畅 饰）但小雪因爱慕他而宁可牺牲自己守护爱情；小霜虽有知交好友海盗刀疤（言承旭 饰）但也同时周旋在富贵茶商的女婿李二少（茅子俊 饰）身边李二少在小霜和原配甄芙蓉（李小冉 饰）之间犹豫不决不经意间他参与了由小霜设计的情色与金钱的豪赌得知丈夫背叛的甄芙蓉绝望跳海被海爷救起后俩人发展出暧昧之情而一贯不相信女人的海爷竟不幸掉进另一个陷阱……在这场情、权、欲的豪赌中谁才是赢家干探李策民为人机警聪明做事有冲劲坐言起行为警方不可多得的干探金岳泰与金世昌兄弟二人为人阴险恶毒无恶不作专门打劫开赌坊印制伪钞做案计划周详不留破绽警方苦无证据亦无奈何一次警方得知金岳泰与另一黑社会头子上海张合作印制伪钞而事前有多个打劫计划同时进行警方欲将金等人一网打尽为免打草惊蛇先派干探李策民作卧底搜集所有犯罪证据...佟湘玉忙着给小贝找婆家更令她烦心的是和老白老要不上孩子李大嘴娶了柳星雨开了家练歌房秀才准备进京赶考小郭却有了身孕小贝偷偷跟着他恰逢建镇100周年自称富商的裴志成拜会娄知县称要进行全面地面地产开发可令财政收入增加数十倍秀才和小贝在路上发现一个被裴志诚“开发”过的小镇已经民不聊生两人赶回家发动大家一起与之斗争
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