《《我和我的黑帮大佬的365天第二部》》影片属于独播片,该午夜剧讲述了:约翰·赫特,吴家伟,朝美穗香,Andreu联合演绎台湾少年小狗(郭富城 饰)的父亲因向警方告密使得台湾黑帮老大暂时被收监等待起诉为了安全起见小狗来到了香港并改名换姓入读了圣育强中学谈判专家阿坚(张坚庭 饰)因谈判时常出错被派到了圣育强中学当卧底老师寻找小狗阿坚来到圣育强中学发现这里的学生都是些顽劣的问题少年其中这里的学生领袖A士更是令人头疼阿坚在学校认识了女教师梦想(张敏 饰)很快对她产生好感这时阿坚的女友女警阿卿(邱淑贞 饰)也来到了这里当卧底应付顽劣学生尚且力不从心的阿坚同时也面临着一场三角恋学校里的爆笑场面不断台湾黑帮老大终因证据不足被释放了在杀死了小狗的父亲后来到了香港准备小狗也干掉面对台湾黑帮阿坚最终能否顺利救下小狗自幼习武的快递员熊旦来自小山村有着和大都市价值观格格不入的“侠肝义胆”有次熊旦代替一个出车祸的同行送快递意外救了昏迷在家的收件人却被收件人的外孙女杨一一误认为是肇事者两人矛盾渐深成了一对见面就争吵的欢喜冤家杨一一为了应付老妈的逼婚哄骗老实巴交的熊旦谈起了“契约恋爱”两人相互接触的过程中熊旦所展现出来的原始、质朴的英雄气概和与众不同的浪漫令杨一一越来越心动熊旦也逐渐对这个外刚内柔的女孩子越发有了好感经过一番波折熊旦和杨一一这对波折不断的有情人终成眷属尼克(梅尔·吉布森 Mel Gibson 饰)是芝加哥一间广告公司的小经理是个典型的大男子主义者对于新来的女人上司达西(海伦·亨特 Helen Hunt 饰)他更是满腹牢骚达西要求尼克设计出女性用品的创意广告令达西分外头痛一不留神尼克在自家浴室中触了电这次事故让他获得了一个神奇的本领——读心术 有了这个意外的收获尼克现在就能轻而易举的知道身边女人们的心事他渐渐的沉迷于此并惊奇地发现原来达西一直都对自己有好感于是尼克决定将计就计利用达西的心事好好捉弄她一番他千方百计接近达西讨她欢心却不知自己正在堕入情网自从得知女人的内心世界这个大男人终于领悟到她们的美丽和水火不容的女上司共赴爱海